Фамилия Иглавый — редкий случай, когда прозвище сохранилось почти без изменений, не обрастая стандартными фамильными суффиксами. В русской ономастике модели на -ый и -ой (Толстой, Благой, Кривой) обычно указывают на прилагательное, которое стало постоянным именем человека. Иглавый — явно от слова «иглавый», то есть имеющий отношение к игле или напоминающий её.

Самая прямая версия: прозвище Иглавый могли дать человеку с очень острым, худым лицом, с «колючим» взглядом или резким, язвительным характером. В говорах слово «иглавый» иногда означало «колкий», «придирчивый». Менее распространённое, но возможное объяснение — профессиональное: так могли прозвать портного, швею, сапожника или того, кто торговал иглами и галантереей. В старину ремесленников нередко называли по орудию труда: Игольник, Иголкин — Иглавый стоит в том же ряду, но с другим суффиксальным оформлением.

Сравнение с однокоренными фамилиями даёт любопытную картину. Фамилии Иглов, Иголкин, Игнатьев (от имени Игнатий) встречаются часто, а Иглавый — аномалия. Она могла возникнуть в северных или сибирских говорах, где прилагательные на -авый более продуктивны (ср. «кривлявый», «пучеглазый»). Возможно, первоначальная форма была Иглавой, а под влиянием аканья или канцелярской записи закрепилось написание через «а».

Сословной привязки нет: Иглавый мог быть и крестьянином, и посадским человеком. Фамилия не дворянская и не купеческая — её носители, скорее всего, происходят из среды ремесленников или людей, получивших прозвище за внешность. В современных справочниках фамилия встречается единично, что только подтверждает её редкость и узколокальное бытование.