Фамилия Илавскые (в исходной форме мужского рода — Илавский) относится к группе топонимических фамилий, то есть образованных от названия географического объекта. В основе лежит прозвище, которое давали человеку, уроженцу или жителю местности с названием Илава. Фамилия закрепилась в форме притяжательного прилагательного с суффиксом -ск-, что в славянской ономастике чаще указывает на дворянское или шляхетское происхождение: такие фамилии на -ский/-цкий первоначально носили представители знати, владевшие землями или происходившие из определённой местности.

Конкретных географических точек с названием Илава несколько, и каждая могла дать начало фамилии. Самая известная — город Илава в Польше, центр Илавского повята. Выходец оттуда легко получал прозвище Илавский. Другая Илава находится в западной Словакии, на реке Ваг. Первое упоминание о ней относится к 1200 году, а крепость здесь, по преданиям, заложили ещё тамплиеры в XI–XII веках. В XV веке город сильно пострадал за поддержку гуситов, но позже был восстановлен. Если предок рода был словаком или долгое время жил в этом регионе, фамилия могла закрепиться именно оттуда.

Существует и версия, связанная с военной историей. На территории бывшей Восточной Пруссии находился тевтонский замок Прейсиш-Эйлау (современный Багратионовск). В документах XIV века он фигурирует под названиями «Иле», «Иладия», «Пруще Илов». Учитывая, что крепость не раз осаждали, прозвище Илавский мог получить воин, участвовавший в сражениях под этими стенами или служивший в гарнизоне.

Форма фамилии с окончанием -ые (Илавскые) — это вариант русского окончания множественного числа, характерный для северных и центральных областей России. Буква «ы» на месте ожидаемой «и» в корне (Илавск- вместо Илавск-) — результат исторических процессов в языке, когда написание могло колебаться под влиянием местных говоров или канцелярской традиции.

Точное время и место возникновения фамилии Илавскые установить сложно: процесс формирования фамилий у славян растянулся на несколько столетий. Однако ясно, что она принадлежит к пласту старых родовых имён, связанных с конкретными землями и событиями средневековой истории Центральной и Восточной Европы.