Фамилия Илавскый — редкий пример, где написание через «ы» не ошибка, а возможный след польского или старорусского произношения. В основе, скорее всего, лежит не личное имя, а географическое название — Илава. Такой способ образования (от названия местности + суффикс -ск-) типичен для фамилий, указывающих на происхождение из определённого места.

Главный вопрос — какая именно Илава дала фамилию. Вариантов несколько, и все они исторически обоснованы.

Первый и самый вероятный — польский город Илава (Iława) в Варминьско-Мазурском воеводстве. Вокруг него существует Илавский повят, поэтому прозвище Илавский могли дать уроженцу этого района. Вторая версия связана с историей Тевтонского ордена: замок Прейсиш-Эйлау (современный Багратионовск) в средневековых хрониках называли «Иле», «Иладия», «Пруще Илов». Если предок участвовал в сражениях под этой крепостью (а она не раз была местом осад), фамилия могла закрепиться за ним как указание на место службы или боя.

Третий вариант — словацкий город Илава на реке Ваг, между Белыми Карпатами и Стражовскими Врхами. Крепость там упоминается с 1200 года, а в XV веке город был разрушен за поддержку гуситов, но затем восстановлен. Не исключено, что носитель фамилии был словаком или долго жил в этом регионе.

Обратим внимание на суффикс. Фамилии на -ский/-цкий в русской традиции исторически принадлежали в основном знати и дворянству, указывая на владение землёй или происхождение из определённой местности. Однако в польской и украинской традициях такие фамилии могли получать и простые люди — по названию села или города, откуда они родом. Поэтому Илавскый — не обязательно дворянская фамилия; она могла возникнуть у крестьянина или мещанина, переселившегося из Илавы.

Написание с «ы» (Илавскый вместо Илавский) — не случайность. В старой орфографии и в некоторых диалектах (особенно под влиянием польского или украинского) твёрдое произношение суффикса передавалось через «ы». Это же встречается в фамилиях типа Черны́й, Толсты́й, где окончание сохраняет старую форму прилагательного.

Таким образом, фамилия Илавскый — топонимическая, с корнем «Илав-» и суффиксом принадлежности. Её носитель мог быть выходцем из польской Илавы, потомком участника сражений у Прейсиш-Эйлау или переселенцем из словацкого города. Точный ответ дала бы только генеалогия конкретной семьи, но все три версии имеют под собой историческую основу.