Фамилия Исаевски — редкий случай, когда на слух она звучит как типичная польская или белорусская фамилия на -ский, но в основе лежит не географическое название, а крестильное имя. Это фамилия, образованная от канонического мужского имени Исай (древнееврейское «Йешайягу» — «спасение Господне»). Суффикс -евск- указывает на принадлежность: Исаевски буквально означает «сын или потомок Исая».

Ключевая особенность — форма с окончанием -и, а не -ий. В русском языке стандартная фамилия звучала бы как Исаевский. Окончание -и (Исаевски) выдает западнорусское или польское происхождение. В польской ономастике фамилии на -ski часто указывали на шляхетское сословие или владельца поместья (например, «из рода Исаевских»). Однако в реальности носителями таких фамилий нередко становились крестьяне и мещане, которых записывали по имени отца или деда с добавлением дворянского по звучанию суффикса.

Вторая, менее вероятная версия связывает фамилию с болгарским или македонским топонимом Исаево (село или город). Тогда Исаевски — это «выходец из Исаева». Но в таком случае фамилия чаще встречается в форме Исаев, а не с двойным суффиксом -ев-ск-.

С точки зрения географии, фамилия Исаевски не массовая. Она фиксируется в основном среди потомков переселенцев из западных губерний Российской империи (Гродненская, Минская) и у поляков. Встречаются единичные носители в Болгарии и Сербии, где -ски — стандартное окончание фамилий.

Исаевски — нечастая фамилия, но её разбор показывает типичный механизм: имя + патронимический суффикс + территориальный суффикс. Предок носителя мог быть либо сыном человека по имени Исай, либо выходцем из поселения с таким названием, но первая версия убедительнее, так как топоним Исаево вторичен по отношению к имени.