Фамилия Ишейская — редкий случай, когда географическое происхождение почти наверняка перевешивает прозвищное. Скорее всего, перед нами не «чей-то», а «откуда-то». Основа фамилии — топоним Ишейка или Ишейское. Такие названия встречаются в Поволжье: например, река Ишейка в Мордовии и Чувашии, а также несколько сел с похожими именами (Ишейки, Ишейское). Формант -ская/-цкая в русских фамилиях почти всегда указывает на связь с местностью: так называли дворян по их вотчинам или, что в данном случае вероятнее, выходцев из определенного села.

Сама основа Ишей- восходит, по всей видимости, к тюркскому или финно-угорскому корню. В чувашском и татарском языках есть слово «иш» (друг, товарищ, помощник) или «ише» (ровный, одинаковый). Однако приставка -ей- может быть искаженным вариантом именного суффикса, превращающего личное имя в название реки или поселения. Встречается и мужское имя Ишей — усеченная форма от Ишмухаммед или Ишбулат, популярных у татар и башкир. Тогда фамилия Ишейская могла образоваться от названия деревни, где жил человек по имени Ишей.

Суффикс -ск- в женской форме Ишейская выдает принадлежность к традиции «дворянских» или «географических» фамилий, которые в XIX веке нередко присваивали и духовенству — по названию села, где служил священник. Если предок носителя фамилии был сельским батюшкой в селе Ишейском, его дети могли получить фамилию по храму или приходу.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Основной ареал — Чувашия, Татарстан, Нижегородская область. В старых метрических книгах Казанской губернии попадаются записи об Ишейских, но массового распространения фамилия не получила. Это типичная «локальная» фамилия, которая не разошлась широко за пределы одного-двух уездов.

Таким образом, Ишейская — это либо «выходец из села Ишейского», либо, с меньшей вероятностью, потомок человека по имени Ишей. Однозначного ответа без анализа конкретной родословной нет, но географическая версия надежнее: слишком много на карте Поволжья речек и сел с тем же корнем.