Фамилия Ишейский звучит как типичная географическая фамилия, образованная с помощью суффикса -ский. Такие фамилии в дворянской и духовной среде обычно указывали на родовое поместье, место службы или город, откуда человек был родом. В основе фамилии лежит топоним Ишейка или Ишей — так могли называть речку, село или урочище.

Сам корень «ишей» вызывает вопросы. В русском языке нет очевидного слова с таким значением, поэтому наиболее вероятно тюркское происхождение основы. В тюркских языках (татарском, башкирском, чувашском) слово «иш» означает «товарищ», «друг», «помощник», а «ишей» может быть формой со значением «его товарищ» или производным именем. В Поволжье и Приуралье немало сел с названием Ишейка — например, в Мордовии и Чувашии. Фамилия Ишейский могла закрепиться за переселенцами или священниками, получившими фамилию по названию прихода.

Менее вероятна, но возможна версия от имени Ишей — краткой формы от канонического имени Исай (Исайя). В народной речи имя Исай нередко произносили как Ишей, и от него могли образовать фамилию по модели «чей?» — Ишейский, то есть «сын Ишея». Однако суффикс -ский для отчества нехарактерен, поэтому эта версия слабее.

Интересно, что в дореволюционных документах фамилия иногда писалась через «а» — Ишайский. Это могло быть следствием акающего произношения или указывать на вариант топонима Ишайка. Такая вариативность встречается у фамилий, записанных со слов носителей в церковных книгах.

Фамилия редкая и локальная. Встречается преимущественно в Чувашии, Татарстане и Ульяновской области. По сословной принадлежности предки могли быть как крестьянами из одноименного села, так и священнослужителями, получившими фамилию при поступлении в семинарию — в духовных училищах часто давали фамилии по названиям деревень.