Фамилия Искоростенский — один из тех редких случаев, когда фамильное прозвище напрямую указывает на конкретное место, причём место это — легендарное. В основе фамилии лежит название древнего города Искоростень, который сегодня известен как Коростень в Житомирской области Украины. Человек, которого прозвали Искоростенским, скорее всего, был выходцем оттуда или жил там. Такая модель образования фамилий от географических названий — одна из самых древних в славянской традиции, она закрепляла за человеком его «малую родину» на века.

Сам топоним Искоростень расшифровывается как «из-коры-стены» — название, уходящее корнями в глубину веков. Город был основан в VIII веке, а в 2005 году отметил своё 1300-летие. Впервые в письменных источниках Искоростень упоминается в 914 году как столица славянского племени древлян. Именно с ним связан один из самых драматичных эпизодов древнерусской истории: после убийства древлянами киевского князя Игоря его жена Ольга в 945 году осадила и сожгла город. Позже Искоростень пережил монгольское нашествие в 1240 году, был под властью Великого Княжества Литовского и Польши, входил в состав казацкого государства Богдана Хмельницкого, а с 1795 года оказался в Российской империи. Долгое время он оставался незначительным провинциальным городком, пока в 1902 году через него не проложили железную дорогу. В 1917 году город переименовали в Коростень, а во время Второй мировой войны он был полностью разрушен.

Фамилия Искоростенский, скорее всего, оформилась уже после того, как носитель покинул родные места — так часто закреплялись прозвища за переселенцами. Точное время возникновения фамилии назвать сложно: процесс становления фамилий у славян растянулся на несколько столетий. Однако в отличие от массовых фамилий на -ов и -ин, форма на -ский часто указывала на дворянское или шляхетское происхождение, хотя могла принадлежать и простому выходцу из определённой местности. В любом случае, фамилия Искоростенский — это не просто родовое имя, а прямая отсылка к истории, уходящей во времена Древней Руси и древлянских князей.