Фамилия Иванаиский — редкий случай, когда написание прямо указывает на то, где её обладатели жили и к какому сословию, скорее всего, принадлежали. В ней слышится что-то польское или западнорусское, и это не случайно.

Ключевой элемент — суффикс -ский. В русской ономастике (по работам Б. Унбегауна) это типичный дворянский или шляхетский суффикс, указывающий на происхождение от названия местности. В отличие от простонародных фамилий на -ов/-ев или -ин, которые образовывались от имени отца, «ские» фамилии часто получали владельцы поместий. Основа здесь — Иванаи (или Иванае). Это либо название населённого пункта, либо прозвище, образованное от имени Иван с необычным окончанием.

Наиболее правдоподобная версия: фамилия происходит от названия села или хутора Иванаи (или Иванаево). Такие топонимы встречаются на территории бывшего Великого княжества Литовского, где польское влияние смешивалось с восточнославянским. Например, в современной Беларуси есть деревни с похожими корнями. Тогда Иванаиский — это «тот, кто родом из Иванай». Владелец такого имения и его потомки получали фамилию по названию вотчины, что было стандартной практикой для польской шляхты и русского дворянства, перешедшего на польскую модель.

Есть и альтернативная, но более слабая версия: основа «Иванай» могла быть прозвищем человека. Суффикс -ай в именах (Иванай, Михай, Петрай) в русских говорах часто придавал оттенок просторечия или уменьшительности. Но в сочетании с «шляхетским» суффиксом -ский это выглядит как искусственное переосмысление: прозвище превратили в фамилию по польскому образцу, что случалось при оформлении документов в XVIII–XIX веках.

Написание через -аиский (а не через -аевский или -ановский) — это не ошибка, а точная передача исходного топонима. Встречается форма «Иванаевский», но она вторична и возникла под влиянием привычного суффикса -ев. Оригинальный вариант сохранил память о конкретном месте, которое, скорее всего, уже исчезло с карт. Географически фамилия привязана к западной части России, Беларуси и, возможно, к бывшим польским землям Украины. Среди крестьян центральной России она почти не встречается, что подтверждает её «шляхетское» происхождение.

Социальный контекст прост: носители фамилии Иванаиский — потомки либо мелкопоместных дворян, либо однодворцев (служилых людей на южных границах, которые по статусу были выше крестьян, но ниже дворян). В любом случае, фамилия указывает на владение землёй или службу, а не на ремесло или отчество.