Фамилия Иванайский образована от имени Иванай — одной из множества уменьшительных форм, которые давало распространённое на Руси имя Иван. Само имя Иван восходит к каноническому мужскому личному имени Иоанн, которое в переводе с древнееврейского означает «милость Божья». Таким образом, потомок человека по имени Иванай со временем получил фамилию Иванайский.

Модель образования фамилии типична для польской и западнорусской традиции: суффикс -ский указывал на принадлежность к месту или роду. В данном случае он мог означать «принадлежащий Иванаю» или «выходец из местности, связанной с Иванаем». Фамилии на -ский в XVI–XVII веках часто носили дворяне, но со временем эта модель распространилась и среди крестьян, особенно на землях, входивших в состав Речи Посполитой.

Форма Иванай встречается реже, чем стандартные Иванов или Ивашин, поэтому фамилия Иванайский — довольно редкая. Её географическое бытование тяготеет к западным регионам России, Беларуси и Украины, где суффикс -ский был особенно популярен. Если ваш предок носил такую фамилию, он мог быть как шляхтичем, так и крестьянином — сословная принадлежность определялась не столько самим окончанием, сколько историей конкретной семьи.