Фамилия Ивановский — одна из тех, что образованы не напрямую от имени, а через прилагательное с суффиксом -ск-, указывающим на принадлежность к чему-то или связь с местом. В основе лежит всё то же имя Иван, которое в переводе с древнееврейского (каноническая форма Иоанн) означает «милость Божья». Но если простой Иванов отвечал на вопрос «чей сын?», то Ивановский — «чей?» или «откуда?».

Такая модель — на -ский — в русских фамилиях чаще всего указывала на географическое происхождение. Предок мог получить прозвание Ивановский, потому что жил в селе или деревне с названием Иваново, Ивановка или Ивановское. Владельческие села с таким именем разбросаны по всей центральной России, и крестьянин, переселившийся оттуда, легко становился Ивановским. Вторая возможная версия — семинарская. В духовных училищах и семинариях будущим священникам нередко давали фамилии по имени святого или по названию храма. Если церковь была освящена в честь Иоанна Крестителя или Иоанна Богослова, воспитанник мог получить фамилию Ивановский — более благозвучную и книжную, чем крестьянский Иванов.

Имя Иван на протяжении нескольких столетий, с XVI по XIX век, оставалось самым частым у русских: среди крестьянства оно охватывало от 15 до 25% всех мужчин. Поэтому фамилий, образованных от этой основы, огромное множество — Иванов, Иванков, Иванищев, Ванеев. Но Ивановский стоит особняком: её аристократичный суффикс часто обманывает, создавая ощущение дворянского происхождения. На деле носителями этой фамилии могли быть и потомки однодворцев (южных землевладельцев, занимавших промежуточное положение между крестьянами и дворянами), и выходцы из польско-литовских земель, где суффикс -ский был распространён у шляхты. В Речи Посполитой фамилия Ивановский встречалась у мелкой знати, и после разделов Польши часть этих родов оказалась в Российской империи.

Таким образом, за одной фамилией могут стоять три разных истории: крестьянская — по названию деревни, церковная — по семинарской традиции, и шляхетская — по польскому образцу. Установить, какая из них верна для конкретной семьи, можно только по архивным записям — метрическим книгам, ревизским сказкам или исповедным ведомостям.