Фамилия Ивайловская образована по модели отчества второго порядка: она указывает на принадлежность к роду потомков человека по имени Ивайло. Форма на -ский типична для польской, украинской, белорусской и западнорусской дворянской традиции, хотя сама основа — несомненно болгарского происхождения. Имя Ивайло — это народная болгарская форма церковного имени Иоанн (от древнееврейского «милость Божья»). Однако есть и вторая, более редкая версия: имя могли связывать с нарицательным «въло» (вълко, вълчо), что значит «волк». В таком случае прозвище могло указывать на черты характера или род занятий, а не на крестильное имя.

Скорее всего, основатель рода Ивайловских был человеком из простого сословия — в пользу этого говорит сам корень, не связанный с аристократическими или служилыми титулами. В истории известно крупное крестьянское восстание в Болгарии 1277–1280 годов, которое возглавил пастух Ивайло. Повстанцы провозгласили его царём, и он правил несколько лет, пока не пал в борьбе с феодалами. Это событие — одно из немногих, где имя Ивайло попало в хроники, и оно могло повлиять на популярность имени среди простого люда.

Фамилия Ивайловская буквально значит «сын Ивайлова, внук Ивайлы». То есть сначала от имени Ивайло образовалось отчество Ивайлов, а уже от него — фамилия с суффиксом -ский, указывающая на принадлежность к роду. Такая цепочка характерна для фамилий, которые оформлялись позже, в XVI–XVIII веках, когда требовалось закрепить родовое имя за целой семьёй.