Имя Ивайло представляет собой болгарскую форму крестильного имени Иоанн, которое в переводе с древнееврейского означает «милость божья». Также возможно, что имя Ивайло восходит к болгарскому нарицательному «въло (вълко, вълчо)», которое переводится как «волк». Скорее всего, основатель рода Ивайловских был человеком из простого сословия. В истории известно восстание Ивайла, которое происходило с 1277 по 1280 года. Это было крестьянское восстание в Болгарии во главе с пастухом Ивайло, который в 1278 году был провозглашен повстанцами царем. Фактически фамилия Ивайловский представляет собой отчество второго порядка: Ивайловский — сын Ивайлова и внук Ивайлы. Таким образом, потомок человека, обладающего именем Ивайло, со временем получил фамилию Ивайловская.