Фамилия Ивайловский — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В отличие от массы фамилий на -ский, образованных от названий сёл и городов, эта имеет более сложную, но прозрачную словообразовательную цепочку. Основа здесь — не топоним, а личное имя, а точнее, его народная форма.

В основе фамилии лежит имя Иван, точнее — его уменьшительно-ласкательный вариант Ивайло. Такая форма характерна для болгарского, сербского и украинского языков, где суффикс -айл-/-ойл- придаёт имени оттенок простонародности и ласки (ср. болг. Ивайло, Михайло). Таким образом, Ивайловский — это не «выходец из села Ивайлово» (хотя такое село существует, но оно, скорее всего, вторично по отношению к фамилии), а потомок человека по прозвищу или имени Ивайло.

Приставка -ский в данном случае играет роль не географического указателя, а суффикса принадлежности, типичного для польской и западнорусской шляхетской традиции. В XVI–XVII веках на землях Речи Посполитой, а также в Малороссии и на Смоленщине фамилии на -ский активно давали не только дворянам, но и крестьянам, и казакам, подражая моде высшего сословия. Поэтому Ивайловский — это «сын Ивайлы», то есть потомок Ивана, которого в быту звали ласково или пренебрежительно Ивайло.

Есть и второй, менее вероятный, путь. В древнерусских актах встречается прозвище Ивайло, которое могло относиться к человеку с каким-то характерным признаком, связанным с именем Ивай (например, от ива — дерево, или от глагола «ивать» — часто брать). Но эта версия спорна: ономасты (в частности, ссылаясь на работы Б. Унбегауна) склоняются к тому, что подавляющее большинство фамилий с корнем Иван- восходит именно к крестильному имени, а не к прозвищу от дерева.

Географически фамилия тяготеет к западу и юго-западу России, а также к Беларуси и Украине. Носители фамилии Ивайловский — это, скорее всего, потомки крестьян или казаков, получивших фамилию по деду или отцу, которого в семье звали уменьшительно Ивайло. В XIX веке такие фамилии нередко «обрусевали» и заменялись на стандартные Ивановы, но часть семей сохранила исходную форму.