Фамилия Ивыашкив — редкий случай, когда написание подсказывает не только происхождение, но и возможную ошибку в документах. Если вы встретили её в современной записи, скорее всего, перед вами украинская или белорусская фамилия, которую в русском языке могли исказить при переносе. Корень здесь — Иваш- (от имени Иван через уменьшительную форму Ивашко), а суффикс -ив указывает на принадлежность: буквально «чей?» — «Ивыашкив» значит «сын (или потомок) Ивашки». Это типичная западноукраинская модель, где фамилии на -ив (аналог русских на -ов) особенно часты в Галичине и на Волыни.

Однако бросается в глаза двойное «ы» в середине — «Ивыашкив» вместо ожидаемого «Ивашкив». Вероятнее всего, это не вариант народного произношения, а описка или сознательное изменение при паспортизации: в XIX–XX веках чиновники нередко записывали фамилии на слух, путая гласные. Если бы фамилия имела корень «выаш» (что бессмысленно), она бы не вписалась ни в одну славянскую модель. Поэтому этимологически основа — та же, что у фамилий Ивашкевич, Ивашкин, Иващенко: от крестильного имени Иван (древнееврейское Йоханан — «Бог милует»).

Предок первого носителя, скорее всего, был простым человеком — крестьянином или ремесленником, которого в быту звали Ивашко. Суффикс -ив в украинской ономастике часто закреплялся за целым родом, указывая на патроним (отчество отца). В отличие от русских фамилий на -ов, которые могли носить и дворяне, украинские фамилии на -ив почти всегда маркируют крестьянское или казацкое сословие. Географически фамилия Ивыашкив (и её правильный вариант Ивашкив) тяготеет к Ивано-Франковской, Львовской или Тернопольской областям — там такие окончания встречаются повсеместно.

Если ваша фамилия записана именно так, с двумя «ы», стоит проверить старые метрические книги или ревизские сказки: в XIX веке она могла выглядеть как «Ивашкивъ» или «Ивашкевъ». Современное написание — результат адаптации к русской графике, где буква «ы» после «в» выглядит непривычно, но для украинского языка это нормально (сравните: «Коваль» — «Ковалів»). Коротко: ваши предки — из западноукраинских земель, их родовое прозвище пошло от имени Иван в ласкательной форме, а нынешняя буква «ы» — скорее случайность архивариуса, чем осмысленный выбор.