Фамилия Измашкина — форма женского рода, а её мужской вариант — Измашкин. В основе лежит прозвище или нецерковное имя Измашка. Слово это старинное, диалектное, и его значение стоит разобрать внимательно, чтобы не попасть в ловушку ложной аналогии.

Самая вероятная версия связывает Измашку с глаголом «измаять» — измучить, истомить. В говорах «измашка» могла означать изнурённого, обессилевшего человека, либо, напротив, того, кто сам кого-то «изматывает» — беспокойного, непоседливого. В русской ономастике такие «отглагольные» прозвища по действию или состоянию — обычное дело (сравните: Несмеян, Забудько, Плакса). Менее убедительна гипотеза о связи с тюркским корнем «изма» (разрушение, порча) — она не подкреплена географией бытования фамилии.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Измашкин буквально значит «сын Измашки». Такая модель типична для северных и центральных областей России, где прозвища на -ка и -шка были особенно распространены в XV–XVII веках. В писцовых книгах и переписных листах того времени можно встретить десятки похожих образований: Федька, Гришка, Измашка — все они были обиходными, неофициальными именами.

Что касается социального статуса, то носители фамилии Измашкин в большинстве своём происходили из крестьян или посадских людей. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано, а значит, предки скорее всего были землепашцами, ремесленниками или мелкими торговцами. Прозвище Измашка могло закрепиться за человеком с трудной судьбой — тем, кого «измаяла» работа или болезнь, но не менее вероятно, что так дразнили хлопотливого, суетливого мужика.

Сегодня фамилия Измашкин встречается нечасто, что говорит о её локальном происхождении — скорее всего, из одного или нескольких сёл в бассейне Оки или Верхней Волги. При переписях XIX века написание могло колебаться: Измашкин, Измашкина, реже — Измажкин (от диалектного «измажить» — испачкать). Последний вариант, впрочем, стоит считать ошибочным, возникшим из-за «акающего» произношения.