Фамилия Измашкин — одна из тех, что образована от краткой, обиходной формы личного имени. В основе лежит имя Измашка, которое исследователи связывают с арабо-еврейским именем Исмаил (в русской традиции — Измаил). В переводе с древнееврейского оно означает «Бог все слышит» — это имя носил один из библейских персонажей, сын Авраама. Уменьшительная форма Измашка возникла в народной среде: так на Руси могли звать человека, носившего полное церковное имя, но в быту предпочитавшего простой и короткий вариант.

Модель образования фамилии типична для восточнославянской ономастики: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?»), то есть Измашкин буквально значит «сын Измашки» или «потомок того, кого звали Измашка». Такие фамилии чаще всего закреплялись за крестьянами и посадскими людьми, в среде которых усечённые формы имён были нормой.

Подтверждение тому, что фамилия бытовала в крестьянской среде, находим в Книге памяти Орловской области: там упомянут Измашкин Стефан Ефимович, 1894 года рождения, из деревни Глазуновского района. Орловщина — один из регионов, где фамилия встречается до сих пор, хотя и остаётся редкой. Встречаются и другие написания — Измашков, но вариант с -ин исторически первичен и связан именно с притяжательной формой от личного имени.

Интересно, что имя Исмаил в русской традиции не было широко распространено, поэтому и фамилия Измашкин не получила массового распространения. Она скорее локальна и сохранилась в тех местах, где имя Измаил (в форме Измашка) давали детям — возможно, под влиянием старообрядческих или южнорусских традиций имянаречения.