Фамилия Изволенский — это не простая отыменная фамилия, а скорее прозвищная, с очень прозрачной, но неожиданной внутренней формой. Вопреки возможной догадке, она не связана с волей или изволением в высоком смысле. Её основа — диалектный глагол «изволить» в значении «захотеть, пожелать», но в народной речи он часто употреблялся иронично или с оттенком каприза: «изволил барин» — значит соизволил, соблаговолил, часто делая это с прихотью.

Суффикс -ск- указывает на типично дворянскую или шляхетскую модель образования. Такие фамилии на -ский/-цкий в XVII–XIX веках активно давали выходцам из духовенства (по названиям церквей или семинарские «благозвучные» фамилии) и мелкопоместным дворянам. Однако в случае Изволенских корень не топонимический (не от названия села), а отвлечённый, что характерно для искусственных семинарских фамилий. Семинаристы нередко получали фамилии от абстрактных понятий: Любомудров, Благонравов, Изволенский. Последнее могло означать «желанный», «тот, кого изволили» — возможно, подкидыш или поздний ребёнок, которого «изволил» Бог.

Есть и вторая, более бытовая версия. В русских говорах «изволень» — это своевольный, упрямый человек, который делает только то, что «изволит». Прозвище Изволя мог получить капризный или самостоятельный крестьянин, а его потомки уже в XVIII–XIX веках, при оформлении фамилий, могли «облагородить» его суффиксом -ский, чтобы звучало солиднее. Так грубоватое прозвище превращалось в фамилию, похожую на панскую.

Географически фамилия редкая, встречается в центральных губерниях России, особенно в Рязанской и Тамбовской, где были сильны диалекты с таким произношением. В дворянских родословных книгах Изволенские не значатся как древний род, что подтверждает их позднее, часто духовное или однодворческое происхождение. Таким образом, Изволенский — яркий пример «говорящей» фамилии, которая изначально была не комплиментом, а меткой характера или обстоятельств рождения.