Фамилия Каеплюш — редкий случай, когда написание почти полностью совпадает с произношением, и это сразу подсказывает путь к разгадке. В ней нет привычных русских фамильных суффиксов -ов, -ин или -ский. Перед нами, скорее всего, фонетическая запись прозвища или профессии, пришедшая из языков, где звук [к] перед [а] смягчается или переходит в [ч'].

Самая вероятная версия связывает фамилию с западноукраинским или польским словом «капелюш» (kapelusz) — шляпа. В говорах Галиции и Волыни слово могло звучать как «каплюш» или «каеплюш» из-за редукции гласных или диалектного произношения. Прозвище Капелюш (или Каплюш) давали либо шляпнику, либо человеку, который всегда носил заметный головной убор. Фамилия Каеплюш — его русифицированная или записанная на слух форма, где безударная «е» передаёт редуцированный звук.

Менее распространённая, но возможная версия — происхождение от глагола «капать» или «каплющий» (капающий). В этом случае прозвище могло относиться к неряшливому человеку или, наоборот, к тому, кто работал с жидкостями (бочар, пивовар). Однако связь со шляпой выглядит убедительнее: фамилии на -юш (Каплюш, Капелюш) встречаются в польской и украинской ономастике именно как производные от названий предметов одежды.

Географически фамилия тяготеет к западу современной Украины и юго-востоку Польши. В Российской империи такие фамилии часто фиксировали у переселенцев из Галиции, Бессарабии и Подолья. Носители Каеплюш, скорее всего, были ремесленниками или крестьянами, а прозвище закрепилось за основателем рода как «шляпник» или «человек в шляпе».

Написание «Каеплюш» с буквой «е» вместо «а» или «о» — результат адаптации при паспортизации. В метрических книгах XIX века можно встретить варианты Каплюш, Капелюш и даже Копелюш. Фамилия осталась редкой, что только подтверждает её локальное, а не общерусское происхождение.