Фамилия Какупшев — редкая, компактная и, на первый взгляд, неочевидная по корню. Если отбросить типичный для русского Севера и Поволжья суффикс -ев (вариант -ов после мягкого согласного), остаётся основа «Какупш». Именно она и требует разбора.

Скорее всего, перед нами прозвище, образованное от глагола «какупать» или «какупнуть». В диалектах русского языка, особенно в архангельских и вологодских говорах, это слово означало «ударить», «стукнуть», «хлопнуть». Соответственно, Какупш — человек, который «какупает», то есть бьёт, возможно, драчун или тот, кто работает с глухими ударами (кузнец, плотник, лесоруб). Суффикс -ш- в таких прозвищах встречается, хотя и нечаст: он придаёт слову оттенок действия или деятеля (сравните «бирюк» → «бирюкша», хотя это не точная аналогия). В данном случае «Какупш» — это, по сути, «ударник» или «стукач» в прямом, бытовом смысле.

Есть и другая, более экзотическая версия. Фамилия может быть адыгской или кабардино-черкесской по происхождению. В адыгских языках есть корень «купш» (или «капш»), который может означать «бедный», «сирота» или относиться к родовому названию. Приставка «ка-» могла трансформироваться из адыгского «къэ-» (показатель направления). Тогда Какупшев — это русифицированная форма фамилии, где к основе добавили русский суффикс принадлежности. Однако эта версия менее вероятна: для адыгских фамилий типичны окончания на -ов, но основа обычно прозрачнее и не содержит столь редкого для русского уха сочетания «какуп».

Географически фамилия Какупшев тяготеет к северным регионам России. Встречается в Вологодской и Архангельской областях, изредка — в Сибири, куда переселенцы уходили в XIX веке. Это указывает на то, что носители фамилии были государственными крестьянами или черносошными (свободными, не крепостными). Сословная принадлежность — крестьянство, никаких дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано.

Итог: фамилия Какупшев, скорее всего, произошла от прозвища Какупш — «тот, кто бьёт, стучит». Носитель мог быть драчуном, кузнецом или работником с ударным инструментом. Версия с адыгскими корнями возможна, но менее обоснована из-за редкости фамилии и её северного ареала.