Фамилия Какупшева — редкая и неоднозначная по происхождению. Её основа «какупш» не встречается в словарях русских нарицательных слов, что указывает на иноязычный корень. Скорее всего, перед нами пример фамилии, возникшей в среде тюркских или кавказских народов, где она могла быть образована от личного имени, прозвища или топонима.

Наиболее вероятная версия связывает фамилию с адыгскими (черкесскими) языками. В них есть слово «къакӏу» (или схожие варианты), означающее «идущий», «приходящий», а также личные имена типа Къакӏу. Суффикс «-пш(э)» в адыгских фамилиях часто указывает на принадлежность к роду или местности (ср. Кабардей, Шеремет). Таким образом, «Какупш» могло быть прозвищем или именем родоначальника, означающим «пришелец» или «тот, кто пришёл». Добавление русского суффикса «-ев» — типичный способ адаптации нерусских фамилий в документах Российской империи.

Менее убедительна версия о происхождении от тюркского «какуп» (в значении «закрытый», «спрятанный»), так как в тюркских языках фамилии с таким корнем почти не фиксируются. Спорной выглядит и попытка связать фамилию с диалектным русским словом «какупша» — в исторических говорах его нет, это, скорее всего, искажение при переписи.

Географически фамилия Какупшева встречается в основном на Северном Кавказе, особенно в Кабардино-Балкарии и Карачаево-Черкесии, а также среди выходцев из этих регионов. Это косвенно подтверждает адыгскую версию. Предки носителей фамилии, вероятно, были горцами, получившими фамилию по имени или родовому прозвищу при оформлении метрических книг в XIX веке.

Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог: Каку́пшева, хотя в бытовой речи возможны варианты. Фамилия склоняется по правилам русского языка как обычное притяжательное прилагательное (Какупшевой, Какупшеву).