Фамилия Калалеев звучит необычно, и её разбор упирается в один из самых сложных моментов русской ономастики — выяснение корня. Сразу скажем: перед нами не крестильное имя и не название профессии, а скорее всего, прозвищная фамилия, образованная от диалектного или иноязычного слова.

В основе фамилии лежит прозвище Калалей. Наиболее вероятная версия связывает его с тюркскими языками. В татарском, башкирском и казахском слово «кала» означает «город», «крепость», а «калалы» — «имеющий крепость», «городской». Прозвище Калалей мог получить человек, пришедший из города, либо тот, кто жил рядом с укреплением. В пользу этой версии говорит и характерный для русских фамилий суффикс -еев, который часто присоединялся к основам тюркского происхождения (сравните: Алашеев, Баташеев). Менее вероятна, но возможна связь с арабским «каляля» — «говорить», «рассказывать», что могло закрепиться за говорливым человеком.

Суффикс -еев указывает на форму притяжательного прилагательного: Калалеев буквально означает «сын Калалея». Это типичная модель для русских фамилий, сложившаяся в XV–XVII веках в среде служилых людей, крестьян и посадских. Географически фамилия редкая, её очаги могут быть связаны с регионами Поволжья, Урала или Сибири, где было активно русско-тюркское взаимодействие.

Сословный состав носителей фамилии, скорее всего, был смешанным. В документах XIX века Калалеевы могли записываться как государственные крестьяне, мещане или однодворцы. Единого дворянского рода с такой фамилией не зафиксировано, что подтверждает её «низовое», прозвищное происхождение. При написании важно не путать с фамилией Калалеев — ударение в ней, по аналогии с другими фамилиями на -еев, падает на последний слог: Калале́ев.