Фамилия Калапуськин — один из тех редких случаев, когда корень слова не поддаётся однозначному толкованию и заставляет заглянуть в диалекты, профессии и даже иноязычные заимствования. В основе лежит прозвище или мирское имя Калапуська, к которому добавился суффикс -ин, указывающий на принадлежность: «чей?» — Калапуськин, то есть сын или потомок Калапуськи.

Самая правдоподобная версия связывает основу с диалектным словом «калапусь» или «калапусик». В некоторых южнорусских и украинских говорах так называли небольшой каравай или круглый хлебец, испечённый из остатков теста. Прозвище Калапуська мог получить либо пекарь, который такие хлебцы пёк, либо человек с круглым, полным лицом, напоминающим буханку. Суффикс -ин в этой модели типичен для фамилий, образованных от слов с окончанием на -а, -я (ср. Пирожкин, Блинкин, Кулебякин). Если бы основа была мужского рода на твёрдый согласный, мы бы ждали суффикса -ов (Калапуськов), но форма на -ин здесь закономерна.

Вторая версия, менее очевидная, отсылает к тюркскому или кавказскому влиянию. Слово «калапус» (или «калапусь») в ряде тюркских языков означает «шапка», «головной убор». Тогда Калапуська — человек, носивший характерную шапку, либо шапочный мастер. Однако для этой гипотезы мало письменных подтверждений в русских диалектных словарях, и она уступает «хлебной» версии по бытовой логике.

Географически фамилия встречается крайне редко, её следы можно найти в основном в центральных и южных областях России, а также в Беларуси. Сословной привязки нет: Калапуськины могли быть и крестьянами, и мещанами — прозвище бытовое, не указывающее на знатность.

Особенность написания — окончание -кин, а не -ский, что сразу исключает дворянское или польско-шляхетское происхождение. Фамилия чисто русская по модели, хотя корень, возможно, и не славянский, а заимствованный через диалект. Если сравнивать с однокоренными, то Калапуськов и Калапуськин — это варианты одной основы, различающиеся только суффиксальной традицией в разных семьях.