Фамилия Калдычевский — одна из тех, где на первый взгляд ясная основа оборачивается неожиданным спором. Сразу видно: перед нами типичная модель на -ский, характерная для польской, украинской, белорусской и русской (особенно дворянской) ономастики. Суффикс -евск- указывает на происхождение от географического названия: такую фамилию получал либо помещик по названию своего имения, либо человек, переселившийся из села или местечка с корнем «Калдыч-».

Вот тут и начинается главная загадка. Самое вероятное исходное название — Калдычево или Калдычи. Такие топонимы встречаются в Беларуси и на западе России. Например, в Брестской области есть деревня Калдычи, а в Гродненской — Калдыки. Но что значит само слово «калдыч»? Ономасты обычно связывают его с тюркским «калды» — «остался». В русских говорах «калда» или «калдык» могло означать «остаток, излишек», а в переносном смысле — «неповоротливый человек» или «залежалый товар». Вероятно, прозвище Калдыч давали медлительному или запасливому человеку, а позже оно перешло на название хутора или деревни.

Менее популярная, но не лишённая логики версия — связь с литовским словом kaldis («кузнец»). На землях бывшего Великого княжества Литовского, где белорусские и литовские корни переплетены, фамилии на -ский от ремёсел — не редкость. Однако для «Калдычевского» эта гипотеза слабее: суффикс -евск- чаще привязан к месту, а не к профессии.

Фамилия не относится к числу массовых, что говорит о её локальном происхождении. Скорее всего, предки носителя были мелкими шляхтичами или крестьянами из одного конкретного поселения. В дворянских родословных книгах Российской империи фамилия не зафиксирована, поэтому версия о помещичьем титуле маловероятна. Зато в метрических книгах XIX века Калдычевские встречаются среди мещан и однодворцев западных губерний — Минской, Виленской, Гродненской.

Итог: фамилия образована от названия населённого пункта Калдычи (или Калдычево), которое, в свою очередь, возникло от прозвища Калдыч — «оставшийся» или «медлительный». Это типичная топонимическая фамилия западнорусского ареала, без претензий на аристократизм, но с чёткой географической привязкой.