Фамилия Калмычевский — типичный пример того, как название этноса становится основой для фамилии, но не напрямую, а через промежуточное прозвище или географическое название. В основе лежит слово «калмык» — так в русской традиции называли представителя одного из монгольских народов, ойратов, которые в XVII веке переселились в низовья Волги и основали Калмыцкое ханство.

Модель образования здесь двойная. Сначала от этнонима «калмык» с помощью суффикса -ев- образовали прозвище Калмыч (с чередованием к/ч, типичным для русской фонетики: калмык — калмыч). Затем к этому прозвищу добавили суффикс -ский, который в русских фамилиях чаще всего указывает на принадлежность к местности или владельцу. Таким образом, Калмычевский — это вариант, означающий «сын Калмыча» или «человек из поместья/деревни Калмыча». Суффикс -ский, в отличие от простого -ов или -ин, традиционно считался более «дворянским» и часто встречался у польской шляхты и русских служилых людей, но в народной среде он тоже был распространён, особенно на западе и юге России.

Вероятнее всего, родоначальник Калмычевских получил прозвище Калмыч за внешность, манеру одеваться или особенности поведения, напоминавшие калмыков. В XVII–XVIII веках, когда калмыки были активными участниками событий в южнорусских степях, такое прозвище не было редкостью. Менее вероятно, но возможно, что фамилия произошла от названия населённого пункта вроде Калмыково или Калмычевка — такие сёла есть в Волгоградской, Ростовской областях и в Калмыкии. В этом случае Калмычевский — это «прибывший из Калмыкова».

С точки зрения географии, фамилия не относится к массовым. Она встречается в основном в южных регионах России — Ростовской, Волгоградской, Астраханской областях, а также в Ставрополье. Это подтверждает версию о степном, приграничном происхождении предков, которые жили в зоне постоянных контактов с калмыцкими кочевьями. В центральных и северных областях России Калмычевские — редкость.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Калмыков, Калмыковский, Калмычков) показывает, что Калмычевский — один из самых «книжных» и сложных вариантов. Если Калмыков — это просто «сын калмыка», то Калмычевский добавляет оттенок «владельческий» или «географический», что делает его чуть более индивидуальным и, возможно, указывает на более высокий социальный статус первого носителя.