Фамилия Калешкина — женская форма фамилии Калешкин, и её разбор стоит начать с суффикса. Типичный русский суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — «Калешкина» означает «дочь или жена Калешкина». Основа же — прозвище или имя Калешка, а оно, в свою очередь, восходит к слову «калека». В древнерусском языке «калека» (или «калика») означало не только человека с физическим увечьем, но и странника, паломника, нищего, который часто ходил с посохом и сумой. Известно выражение «калики перехожие» — так называли бродячих певцов и слепцов, живших подаянием.

Таким образом, прозвище Калешка могли дать либо человеку с хромотой или иным недостатком, либо, что не менее вероятно, страннику или нищему, который кормился милостыней. Уменьшительно-ласкательный суффикс -к- в основе (Калешка вместо Калека) смягчает значение: это могло быть не оскорбительное, а бытовое, почти домашнее прозвище. В ономастике такие формы часто фиксируются в северных и центральных русских говорах, где «калека» произносили как «калёка» или «калешка».

Спорный момент — возможная связь с тюркскими корнями. В некоторых диалектах «калеш» означало «мешок» или «сума», но эта версия слаба: суффикс -ин в русских фамилиях почти всегда привязан к славянской основе, а тюркские заимствования в такой форме встречаются редко. Правдоподобнее всего — именно русское прозвище от «калека».

География фамилии Калешкин (и Калешкина) неширокая: по данным открытых списков, носители встречаются в основном в Центральной России, особенно в Рязанской и Тамбовской областях, а также в Поволжье. Это косвенно подтверждает, что фамилия возникла в крестьянской среде, где прозвища давались по внешним признакам или роду занятий.

Социальный контекст прост: предки носительницы фамилии Калешкина не были дворянами или купцами. Фамилия образована от прозвища, а не от крестильного имени, и это типично для непривилегированных сословий, где фамилии закрепились поздно — в XVII–XIX веках. Никаких знаменитых или исторических фигур с такой фамилией не зафиксировано, что тоже говорит о её народном происхождении.