Фамилия Калешкин образована по одной из самых распространённых в русском языке моделей: от основы на -ш- к ней прибавили притяжательный суффикс -ин, означающий «чей?» — то есть «сын Калешки» или «человек из семьи Калешек». Внимательный читатель заметит, что в основе здесь не имя или прозвище, а скорее всего, уменьшительно-ласкательная форма от какого-то другого слова.

Скорее всего, в основе лежит прозвище Калешка — ласкательный вариант от «калека». В старину калекой называли не обязательно искалеченного человека, а часто странника, нищего, юродивого, который жил подаянием. Такие люди были частью повседневной жизни, и прозвище могло закрепиться за тем, кто приглядывал за калекой, сам ходил с посохом или отличался какой-то особенностью походки. В некоторых говорах «калека» означало и «неуклюжий, неловкий человек», так что прозвище могло быть ироничным.

Вторая, менее вероятная версия — связь с диалектным словом «калеш» или «калешка», которое в рязанских и тамбовских говорах означало «небольшой кол, палка, подпорка». Тогда прозвище могло относиться к человеку сухопарому, долговязому или к тому, кто делал такие колышки. Но эта версия уступает первой по распространённости: фамилии от «калека» встречаются гораздо чаще, например, Калекин, Калеев, Каледин.

Географически фамилия Калешкин редкая, её следы можно найти в центральных и южных областях России. Суффикс -ин указывает на то, что предок носителя жил в среде, где была распространена именно эта форма фамилий (в отличие от западных -ов/-ев). Сословного барьера у фамилии не было: и крестьянин, и мещанин могли получить такое прозвище, если оно приживалось за родом. Никаких дворянских родов с этой фамилией история не знает, что только подтверждает её народное, бытовое происхождение.