Фамилия Каешкин — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не профессия, а географическое прозвище, причём с неочевидной огласовкой. Чтобы понять её происхождение, нужно отбросить современное написание и послушать, как слово звучало в говорах.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Каешкин — «чей?» — сын или потомок человека по прозвищу Каешка. Само прозвище, скорее всего, восходит к диалектному слову «кайка» или «каёк». В северных и сибирских говорах так называли небольшую лодку-долблёнку, выдолбленную из цельного ствола дерева. Человек, который делал такие лодки или постоянно на них плавал, получал прозвище Кайка, а в бытовой речи — Каешка. Звук «й» перед гласной в разговорном произношении часто редуцировался, и «кайка» превращалась в «ка́йка» — отсюда и фамилия Каешкин.

Есть и менее вероятная версия: от слова «каять» — корить, упрекать. Прозвище Каешка могли дать человеку сварливому, постоянно кого-то осуждающему. Но для фамилий на -ин такая основа встречается реже: обычно они образуются от имён, оканчивающихся на -а/-я (Гришка — Гришкин, Фомка — Фомкин), а «каешка» как укоризненное прозвище не зафиксировано в надёжных источниках.

География фамилии подтверждает «лодочную» версию. Каешкины исторически отмечаются в Поволжье и на Урале — в регионах, где было развито речное судоходство и рыболовство. Вятские и пермские говоры до сих пор хранят слово «кайка» в значении «челнок». Так что предок носителя фамилии с большой вероятностью был лодочником, рыбаком или перевозчиком на небольшом судёнышке.

Фамилия недворянская, типично крестьянская или посадская. В списках купечества и мещанства XIX века Каешкины не встречаются — это говорит о том, что род оставался в среде черносошных крестьян или ремесленников, чьё прозвище закрепилось в документах при переписях.