Фамилия Каёшкина — женская форма мужской фамилии Каёшкин, которая образована от прозвища или нецерковного имени Каёшка. В отличие от более привычных фамилий на -ов/-ев, суффикс -к- здесь указывает на уменьшительно-ласкательную форму исходного слова. Основа «каё-» может восходить к нескольким корням, и выбор между ними — главная загадка для этимолога.

Самая вероятная версия связывает фамилию с диалектным словом «каять» или «каяться» — то есть раскаиваться, сожалеть. В северных и сибирских говорах «каёшка» могло означать не только того, кто постоянно кается, но и человека, склонного к нытью или жалобам. Прозвище давали либо по характеру, либо по поведению в конкретной ситуации — например, после какого-то проступка, за который он долго корил себя. В этом случае фамилия Каёшкин — типичный пример прозвищной фамилии, где личное качество закрепилось в роду.

Менее очевидный, но возможный вариант — от слова «кай» в значении «берег» или «край» (ср. «каёмка»). В некоторых регионах «каёшка» могла называть человека, живущего на краю деревни или у реки. Однако эта версия слабее: суффикс -к- в таком значении встречается редко, и фамилии от географических объектов обычно образуются через -ск- (Зарецкий, Луговской).

Встречается фамилия в основном в центральной России и Поволжье, но не относится к частым. В дореволюционных источниках носители Каёшкины упоминаются среди крестьян и мещан — сословной элиты среди них не было. Судя по модели образования, фамилия сложилась не раньше XVI–XVII веков, когда прозвища на -ка стали активно переходить в фамилии. Сегодня вариант Каёшкина встречается в несколько раз реже мужской формы, что типично для фамилий, не получивших широкого распространения.