Фамилия Кабешкин — один из тех случаев, где на первый взгляд ясная основа оборачивается неожиданным поворотом. Если отбросить сомнительные версии о связи с «кабелем» (электрическим или корабельным тросом), то главный кандидат на роль источника — слово «кабак». Звуковой переход «к» в «ш» (кабак — кабашный) — явление редкое, но не исключительное для русских говоров, особенно при адаптации прозвища в фамилию. Притяжательный суффикс -ин указывает на то, что прозвище Кабешка (или Кабышка) принадлежало конкретному человеку, главе семьи.

Есть и другой, более прозаичный путь. В южнорусских и украинских говорах «кабешка» — это небольшая тыква, горлянка, или вообще округлый предмет, пузатый сосуд. Прозвище Кабешка могли дать человеку невысокому, коренастому, с округлой фигурой — по внешнему сходству. В этом случае фамилия оказывается в одном ряду с такими «овощными» прозвищами, как Репкин, Тыквин или Кабачков, но с региональным оттенком.

Самый спорный, но лингвистически интересный вариант — связь с тюркским корнем «кабыш» (встреча, соединение) или «кап» (мешок, сумка). В Поволжье и на юге России, где русские и тюркские языки веками соседствовали, такие заимствования в прозвищах — обычное дело. Если предок был сборщиком податей, менялой или просто носил при себе большой кошель (кап), его могли прозвать Кабыш, что при русификации через суффикс -к- дало Кабешка.

Фамилия редкая, географически привязана к Центральной России и Поволжью, встречается в старых документах Симбирской и Пензенской губерний. Сословный состав носителей — в основном крестьяне и мещане, что типично для фамилий на -ин, образованных от прозвищ, а не от крестильных имён. Точно сказать, от тыквы, кабака или тюркского мешка пошла фамилия, без генеалогического исследования конкретной семьи нельзя, но все три версии укладываются в логику народного словообразования.