Фамилия Каешко звучит нарочито по-украински, и это первое, что бросается в глаза. Суффикс -к-о — типичный для украинских и белорусских фамилий, образованных от прозвищ или имен (сравните: Шевченко, Коваленко, Бойко). Однако здесь есть нюанс: в отличие от патронимических фамилий на -енко, суффикс -ко часто указывает на уменьшительную или ласкательную форму, а не на прямое родство. То есть Каешко — это «маленький Кай» или «сын Кая».

Основа фамилии — Кай. Это имя может быть как славянским сокращением от Константин (в польской традиции — Kajetan), так и заимствованным из греческого. Но есть и более прозаичная версия: в южнорусских и украинских говорах «кай» или «каять» означало «каяться», «раскаиваться». Прозвище Кай могли дать человеку, который постоянно каялся в грехах, или, наоборот, тому, кто заставлял каяться других — например, строгому священнику. Маловероятно, что фамилия связана с тюркским «кай» (скала, утес) — для украинской модели словообразования это нехарактерно.

Географически фамилия тяготеет к восточной Украине и югу России. Встречается в Черниговской, Сумской, Харьковской областях, а также в Краснодарском крае и Ростовской области — регионах, где исторически смешивались украинские и русские говоры. В дореволюционных переписях Каешко могли записывать и как Каешка, и как Кайко, но суффикс -ешк- (а не -айк-) говорит о том, что прозвище звучало как «Каеш» или «Каеха» — ласкательная форма от Кай.

Сословного статуса у фамилии нет: Каешко встречается и среди крестьян, и среди казаков, и среди мещан. В списках казачьих войск XVIII–XIX веков эта фамилия нередка — возможно, предки были запорожскими или черноморскими казаками. Но документальных подтверждений дворянского происхождения нет: фамилия не попала в «Бархатную книгу» или гербовники, что типично для простонародных прозвищных фамилий.