Фамилия Кадешко — характерный пример восточнославянской модели образования прозвищ, перешедших в фамилии. Её основа, скорее всего, связана с ремеслом. Исходное слово — «кадка», небольшая деревянная бочка, стянутая обручами. Прозвище Кадешко могли дать бондарю, то есть мастеру, который такие кадки делал, или же торговцу, который их продавал. Суффикс -к- в украинской традиции часто указывает на уменьшительную или прозвищную форму, так что Кадешко — это буквально «маленький кадник» или «сын кадника».

Существует и вторая версия, выводящая фамилию из тюркского корня. Она связывает её с именем Кадиш, которое восходит к древнетюркскому «кадас» — «родственник, брат». Это имя действительно бытовало: известно, что его носил казанский князь, основавший селение Кадиш под Казанью. В пользу этой гипотезы говорит и родственная фамилия Кадыш, чей родоначальник — крестьянин из Новгорода, впервые упомянутый в летописях 1545 года. Однако для фамилии Кадешко с её характерным украинским суффиксом -к- версия о прозвище от «кадки» выглядит более естественной и органично вписывается в словообразовательную модель украинских фамилий на -ко.