Фамилия Краешкин — одна из тех, чей корень лежит на поверхности, но таит в себе неожиданный поворот. На первый взгляд, она образована от слова «край»: край стола, край леса, крайняя изба на околице. Однако в русских говорах у слова «край» было и другое, бытовое значение — «ломоть хлеба», «горбушка» или «краюха». Именно эту версию поддерживает большинство ономастов, включая подходы, заложенные в работах Б. Унбегауна: прозвище Краешка давали либо человеку, который жил на краю села (крайний дом), либо, что вероятнее, тому, кто любил отрезать себе первый, «краевой» кусок хлеба — то есть лакомке или привередливому едоку.

Словообразовательная модель здесь простая и типичная для северных и центральных областей России. Суффикс -ин указывает на принадлежность: Краешкин — сын Краешки. В XV–XVII веках это была типичная модель образования русских фамилий от прозвищ на -а/-я. Если бы прозвище звучало как Краешко, фамилия могла бы стать Краешков, но форма Краешкин встречается чаще, что говорит о том, что исходное прозвище было женского или уменьшительно-ласкательного рода (Краешка, как «бедняжка» или «зайка»).

Географически фамилия не имеет ярко выраженного «гнезда», но встречается в старых переписях Вятской, Костромской и Вологодской губерний. Это косвенно подтверждает связь с северным диалектом, где слово «краюшка» в значении «ломоть» было особенно употребительно. В южных говорах скорее сказали бы «скибка» или «шмат», поэтому Краешкины — вероятные выходцы из Русского Севера или Поволжья.

Спорных версий у фамилии немного. Иногда её ошибочно связывают с польским или украинским словом «край» в значении «страна» (kraj), но это натяжка: в польском суффикс -ин не характерен для фамилий от нарицательных существительных. Версия с «краем одежды» (подолом) тоже маловероятна — прозвище по части одежды обычно звучало бы как Подолкин или Рукавицын. Так что хлебный след остаётся самым правдоподобным.

Есть у фамилии и редкая особенность: в некоторых документах XIX века встречается вариант написания «Краёшкин» — с буквой «ё». Это не ошибка, а отражение живого произношения в тех говорах, где «е» под ударением переходило в «ё» (краёшка). Такая орфография подчёркивает, что корень не «край» в абстрактном смысле, а именно конкретный предмет — краюха хлеба.