Фамилия Какаешкин — редкий случай, когда внешнее звучание обманчиво, а корень лежит в совершенно неожиданной области. Несмотря на комичное созвучие с детской лексикой, основа здесь не имеет к ней отношения. Фамилия образована от прозвища Какаешка, а оно, в свою очередь, восходит к диалектному глаголу «какать», который в русских говорах (особенно северных и сибирских) означал вовсе не то, что в литературном языке. «Какать» — это «пачкать, марать, грязнить». Соответственно, Какаешкой называли человека неопрятного, неряшливого, того, кто ходит в грязной одежде или не следит за домом. Прозвище было не столько злым, сколько бытовым — так в деревне могли за глаза прозвать неаккуратного соседа или ленивого работника.

Суффикс -ешк- в основе указывает на уменьшительно-пренебрежительную форму, что типично для русских прозвищ: Какаешка — это буквально «грязнуля, пачкун». А стандартный фамильный суффикс -ин закрепил принадлежность роду этого человека. Фамилия Какаешкин означает «сын Какаешки» или «из семьи Какаешки». По словообразовательной модели это типичная «прозвищная» фамилия, каких много в русском ономастиконе: Грязнухин, Замараев, Чумазин.

Интересно, что в некоторых говорах у слова «какать» было и второе значение — «плохо делать работу, халтурить». В этом случае прозвище могло относиться к нерадивому ремесленнику: портному, который шьёт кое-как, или плотнику, у которого всё криво. Таким образом, версия с неопрятностью остаётся основной, но нельзя исключать и профессиональный оттенок.

Фамилия фиксируется в основном в центральных и северо-западных регионах России, но везде крайне редка. Встречается она и в форме Какаешков (с суффиксом -ов), что говорит о вариативности при оформлении фамилий в разных губерниях. В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» эта фамилия не упоминается, что подтверждает её локальный и малочисленный характер. Среди известных носителей данных нет — это редкая крестьянская фамилия, не попавшая в дворянские родословные книги.