Фамилия Клешкин образована от прозвища или имени Клешка. В основе лежит слово «клещ». Самая прямая версия — прозвище Клещ давали человеку назойливому, приставучему, от которого трудно отделаться. Но не менее вероятна и другая история: «клещ» в старых русских говорах могло означать не только насекомое, но и инструмент — клещи. Так могли прозвать кузнеца, слесаря или мастера, работающего с металлом. Слово «клешня» (клешня рака) тоже входит в этот смысловой ряд — прозвище для человека с цепкими, загребущими руками.

Суффикс -ин в фамилии Клешкин указывает на модель «чей?» — сын Клешки. Это типичная русская патронимическая форма, распространённая в северных и центральных областях России. Сама фамилия нечастая, но встречается в Поволжье и на Урале. В этих краях слово «клеш» или «клещ» могло иметь и диалектное значение — например, «завистливый человек» или «скупой». Поскольку фамилия редкая, чёткой привязки к какому-то одному сословию нет: её могли носить и крестьяне, и ремесленники.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Клещёв, Клещин, Клешнёв — показывает, что Клешкин стоит особняком. В Клещёве основа — «клещ» напрямую, а в Клешкине — уже уменьшительная форма Клешка. Это говорит о том, что прозвище могли дать в более ласковой или ироничной форме: не просто Клещ, а маленький Клещ, возможно, ребёнку или невысокому человеку с цепким характером.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные модели разбираются как типичные для прозвищ, связанных с ремёслами и насекомыми. Точных исторических записей о конкретном носителе фамилии Клешкин в открытых источниках мало, что неудивительно для нераспространённого рода. Но словообразовательная цепочка прозрачна: от прозвища Клещ к уменьшительному Клешка, а затем к фамилии Клешкин.