Фамилия Клешко звучит энергично и цепко — и это не случайно. В её основе лежит прозвище, образованное от слова «клеш» или глагола «клешить». В русских говорах «клеш» означало не только деталь одежды (клёш), но и кривой нож, крюк, а также нечто раздвоенное или широкое. Человек с таким прозвищем мог получить его за манеру ходить вразвалку, широко расставляя ноги, или за привычку «клешить» — делать широкие, размашистые движения. Реже прозвище связывают с профессией: клешом называли инструмент бондарей или сапожников, а значит, «Клешко» могло закрепиться за ремесленником, работающим с кривым ножом или крюком.

Модель образования типична для украинских, белорусских и южнорусских фамилий: суффикс -ко (уменьшительно-оценочный или патронимический) присоединялся к основе прозвища. В данном случае «Клешко» — это не «сын Клеша», а скорее «тот, кого прозвали Клеш» или «маленький Клеш» (с оттенком фамильярности). Окончание на -ко, а не на -ов или -ин, выдает западнорусское или малороссийское происхождение. Сравните с однокоренными фамилиями: Клешов (с русским суффиксом -ов) или Клещенко (с более поздним украинским суффиксом -енко). Клешко стоит в ряду таких фамилий, как Кривко, Широко, Левко — они образованы не от имени, а от наглядной внешней черты.

В словарях украинских фамилий (например, у Ю. Редько) форма «Клешко» фиксируется как производная от прозвища «Клеш» с типичным суффиксом. Географически фамилия распространена в Полтавской, Черкасской и Харьковской областях, а также в приграничных районах России (Курская, Белгородская области). Встречается и у донских казаков, что объяснимо миграцией населения в XVI–XVII веках. Сословной привязки нет: Клешко могли быть и крестьянами, и казаками, и мещанами — прозвище не указывает на социальный статус, только на внешность или манеру поведения.

Стоит отметить редкий вариант написания с удвоенной согласной — Клешшко, который встречается в старых метрических книгах. Это не ошибка, а диалектное произношение, где шипящий звук усиливали. В современном русском языке фамилия пишется и произносится как Клешко, с ударением на первый или второй слог (оба варианта допустимы, но в украинской традиции чаще на первый). Таким образом, фамилия Клешко — яркий пример того, как простое прозвище, данное за походку или инструмент, закрепилось в родовом имени и пережило века.