Фамилия Клёшевы — самобытный памятник славянской культуры, и её происхождение напрямую связано с прозвищем или мирским именем далёкого предка. В основе фамилии лежит слово «клёш» или «клеш». В русских говорах так называли либо кривой, изогнутый предмет (например, крюк, багор), либо часть одежды — расклешённый, расширяющийся книзу покрой. Возможно, прозвище Клёш получил человек с характерной походкой вразвалку, сутулый, либо тот, кто шил или носил одежду особого фасона.

Модель образования фамилии — типичная для восточных славян: к основе на шипящий (Клёш-) добавили патронимический суффикс -ев. Такой суффикс появляется, когда исходное слово оканчивается на -ь или шипящий звук. В результате «Клёшев» означало «сын Клёша», то есть потомок человека, носившего это прозвище. Форма множественного числа — Клёшевы — закрепилась за целым родом.

Именования по той же модели (с основой на шипящий и суффиксом -ев) широко представлены в ономастике восточных, западных и южных славян. Это говорит о древности и устойчивости словообразовательного типа. Однако процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности, поэтому окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Клёшев можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований.

Обратим внимание на редкую особенность: в отличие от более частых фамилий на -ов, у Клёшевых суффикс -ев встречается реже, что делает фамилию заметной в документах. Если предок был прозван Клёшем из-за ремесла, он мог быть рыбаком (клёш — орудие для ловли), портным или плотником, работавшим с кривыми деталями. В любом случае, фамилия Клёшев хранит память о происхождении индивида и передаётся из поколения в поколение как ценное свидетельство семейной истории.