Фамилия Кулешевы, как и более распространённый её вариант Кулешов, ведёт начало от прозвища Кулеш. Кулеш — это не просто жидкая каша или похлёбка из пшена с салом и луком, а блюдо, которое в разных губерниях России и Украины готовили по-своему: где-то гуще, где-то жиже, с добавлением картофеля или даже рыбы. Поэтому прозвище Кулеш мог получить не только любитель этого кушанья, но и, что вероятнее, повар или человек, торговавший им. В народе нередко закрепляли прозвище за тем, кто постоянно варил кулеш — в походе, на промысле или в артели. Такая пища была сытной и дешёвой, а значит, и повар-«кулешник» был фигурой заметной.

Слово «кулеш» — тюркского происхождения, оно пришло в славянские говоры из степных языков, где означало «просо» или «каша из проса». Это указывает на древние культурные и хозяйственные связи, но сама фамилия — чисто славянская по модели образования. Суффикс -ев (а в некоторых говорах и документах — -ов) указывает на принадлежность: «чей?» — Кулешев, то есть сын или потомок Кулеша.

Исторические документы подтверждают, что фамилия эта не случайна и бытовала в разных слоях общества. В труде С. Б. Веселовского «Ономастикон» упоминаются: Кулешин Василий, дьяк, 1490 год — он входил в посольство к римскому императору; Кулешин Тимофей, казнённый в опричнине при Иване Грозном; и Кулешов Иван, посадский человек, 1624 год из Зарайска. Как видим, среди носителей были и служилые люди, и посадские — фамилия не была закреплена за одним сословием.

Особенность формы «Кулешевы» — это множественное число, указывающее на семейство или род. В старых переписях и ревизских сказках так писали целые крестьянские династии: «Кулешевы» значило «семья Кулешевых». Географически фамилия чаще встречалась в южнорусских и украинских землях, где кулеш был повседневной едой, а также в рязанских и тамбовских краях, откуда вышли многие посадские и крестьянские роды.

Итог прост: фамилия Кулешевы — это не загадка, а прямое указание на предка по прозвищу Кулеш. Кем он был — поваром, любителем каши или человеком, торговавшим ею, — сказать точно нельзя. Но ясно одно: прозвище дали не случайно, и оно прочно закрепилось за родом.