Фамилия Кулешин — один из примеров, где в основе лежит не имя, а прозвище, привязанное к еде. Корень здесь — «кулеш», то есть жидкая каша или похлёбка из пшена с салом, известная в южнорусских и украинских регионах. Прозвище Кулеша давали, скорее всего, не просто любителю сытно поесть, а человеку, у которого это блюдо ассоциировалось с каким-то характерным качеством: либо он был поваром, искусно его готовившим, либо сам был простым, «кашеобразным» по характеру или внешности.

Фамилия образована по типичной восточнославянской модели: прозвище на -а плюс притяжательный суффикс -ин. Кулешин буквально означает «сын Кулеши» или «из семьи Кулеши». Интересно, что однокоренная фамилия Кулешов образована от той же основы, но с другим суффиксом (-ов), что говорит о разных диалектных традициях или о том, что прозвище бытовало в формах Кулеш и Кулеша.

В исторических документах фамилия встречается рано. С. Б. Веселовский в своих исследованиях упоминает Кулешиных в XV–XVI веках. Самый известный ранний носитель — дьяк Василий Кулешин. В 1490 году он участвовал в посольстве к императору Максимилиану, где обсуждался союз против Польши и сватовство императора к дочери Ивана III. Позже, в 1495 году, Кулешин сопровождал княжну Елену в Вильну, а через пять лет снова ездил туда с дипломатической миссией — требовать, чтобы великий князь литовский Александр не принуждал Елену к смене веры. То есть уже в XV веке Кулешины были людьми приказного сословия, служилыми, а не крестьянами. Также известен Тимофей Кулешин, казнённый в годы опричнины, что подтверждает принадлежность фамилии к служилому слою.

Фамилия Кулешин встречается в разных регионах, но особенно часто — в бывших южных и центральных губерниях России, где кулеш был повседневной едой. Написание фамилии устойчивое, без вариантов, что говорит о поздней фиксации в официальных документах. В отличие от многих «едальных» фамилий, которые могли дать в насмешку, Кулешин в историческом контексте выглядит скорее нейтральным прозвищем по роду занятий или бытовой особенности, а не обидным.