Фамилия Кулешин образована от прозвища Кулеша, которое, в свою очередь, восходит к слову «кулеш». Кулеш — это жидкая каша или похлебка, популярное блюдо в южнорусских и украинских регионах. Поэтому, скорее всего, Кулешей прозвали страстного любителя подобного лакомства. Исходя из этого, можно предположить, что прозвище Кулеша носил повар, которому особенно удавался кулеш, или просто человек, неравнодушный к сытной еде.

Фамилии, образованные от этого прозвища, были довольно популярны. В словаре С. Б. Веселовского «Ономастикон» упоминаются: Кулешин Василий, дьяк, 1490 г., в посольстве к римскому императору; Кулешин Тимофей, казнен в опричнине; Кулешов Иван, посадский человек, 1624 г., Зарайск. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Кулеша, со временем получил фамилию Кулешин.

В истории известен дьяк Василий Кулешин. В 1490 году он ездил в посольстве Траханиота к императору Максимилиану для заключения договора, направленного против Польши, и по делу о сватовстве императора к дочери Иоанна III. В 1495 году Кулешин сопровождал дочь Иоанна, Елену, в Вильну, а через 5 лет ездил туда же с требованием от имени Иоанна, чтобы великий князь Александр не принуждал Елену к переходу в католичество. Эта ранняя документальная фиксация показывает, что фамилия Кулешин бытовала в среде московской приказной администрации уже в XV веке, а не только среди крестьян или ремесленников.

Словообразовательная модель проста: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?» — Кулешин), то есть «сын Кулеши». Родственная фамилия Кулешов образована с помощью суффикса -ов, что говорит о разных диалектных или канцелярских традициях оформления одной и той же основы.