Фамилия Кулешко имеет украинские корни и образована по распространённой в этой среде модели с уменьшительным суффиксом -к(о). Этот суффикс в украинской ономастике выполняет ту же роль, что и русский -ов/-ев: он превращает прозвище или нарицательное слово в фамилию, указывая на родство. Кулешко — буквально «сын Кулеша» или «маленький Кулеш».

Основа фамилии — слово «кулеш». В украинском и южнорусском говорах так называли жидкую кашу, похлёбку из пшена с салом или мясом. Это блюдо было повседневной пищей казаков и крестьян. Прозвище Кулеш могли дать любителю такой каши, человеку, который её готовил, либо тому, кто напоминал внешне — например, был вялым или «разваристым». В словаре украинских прозвищ встречается и ироничное значение: так называли нерасторопного, медлительного мужчину.

По географии фамилия Кулешко плотнее всего привязана к центральным и восточным областям Украины — Полтавщине, Черкащине, Киевщине. Много носителей и в южных регионах России, куда фамилия попала с переселенцами. Встречается также вариант Кулеш, а однокоренные Кулешов (русская форма) и Кулеша (белорусская) показывают, как один корень обрастал разными суффиксами в трёх восточнославянских языках.

Примечательная деталь: в старых реестрах Запорожской Сечи фамилия Кулеш встречается среди казаков, что неудивительно — кулеш был их походной едой. Однако именно форма Кулешко, скорее всего, оформилась позже, в XVIII–XIX веках, когда украинские крестьяне получали фамилии по именам отцов. Таким образом, предок носителя фамилии Кулешко мог быть либо казаком, варившим кулеш на костре, либо просто крестьянином, которого за глаза звали по любимому блюду.