Фамилия Кулешева — одна из тех, что хранят память о ремесле или кулинарных пристрастиях предка. Она образована от прозвища Кулеш, в основе которого лежит название блюда — кулеш, жидкая каша или похлёбка из пшена с салом. Скорее всего, Кулешом прозвали либо страстного любителя этого кушанья, либо повара, которому кулеш особенно удавался. В любом случае прозвище относилось к «вкусной» категории, как, например, Кисель или Блинов.

Фамилия Кулешева — женская форма, а мужская — Кулешев. Обратим внимание на суффикс: в отличие от более распространённой фамилии Кулешов, здесь используется суффикс -ев. Такое написание часто указывает на мягкую основу исходного прозвища: если прозвище звучало как Кулеш (с мягким шипящим), то и фамилия закономерно писалась через -ев. В русской ономастике фамилии на -ев и -ов могли сосуществовать для одной и той же основы, и Кулешев — не исключение.

Исторические документы подтверждают древность этого корня. В исследованиях С. Веселовского упоминаются: Кулешин Василий, дьяк, 1490 год (участвовал в посольстве к римскому императору); Кулешин Тимофей, казнённый в опричнине; Кулешов Иван, посадский человек, 1624 год, из Зарайска. Эти записи показывают, что прозвище Кулеш бытовало в разных социальных слоях — от дьяков до посадских людей.

Фамилия Кулешева, передаваясь из поколения в поколение, по сей день хранит память о происхождении человека. Потомок того, кого в старину звали Кулеш, со временем получил фамилию Кулешев, ставшую семейным именем, за которым стоит не просто прозвище, а целый пласт бытовой культуры Древней Руси.