Фамилия Кулешевская — яркий пример того, как географическое название, а точнее — прозвище по месту жительства, превратилось в родовое имя. Её основа — топоним Кулешево или Кулешово. Таких деревень и сёл на территории бывшей Российской империи десятки, особенно много их в Беларуси, на Украине и в центральных областях России. Человек, переехавший из такого поселения, получал прозвание «Кулешевский» — то есть «выходец из Кулешева». Суффикс -ск- в таких фамилиях традиционно указывает на принадлежность к местности, в отличие от более простых -ов/-ев, которые чаще связывали с отчеством или прозвищем отца.

Сам топоним Кулешево, скорее всего, произошёл от прозвища или нецерковного имени Кулеш. Кулеш — это не только название жидкой каши (пшённой с салом), но и, по одной из версий, прозвище любителя этого блюда или человека, который его готовил. Однако есть и другая, более глубокая гипотеза: в некоторых говорах «кулешом» называли нерасторопного, простоватого или неряшливого человека. Какая из версий верна для конкретного рода Кулешевских, сказать сложно — прозвище могло закрепиться за основателем деревни по любому из этих признаков.

Фамилия эта — типично «дворянская» по форме, хотя на деле её носители не обязательно принадлежали к высшему сословию. Модель на -ский/-цкий в XVII–XIX веках была очень популярна среди польской и западнорусской шляхты, а также среди духовенства. Но значительная часть Кулешевских — это бывшие крестьяне или мещане, которые получили фамилию по названию своей деревни при переписях. Поэтому, в отличие от фамилий на -ов, которые часто «привязывали» к одному роду, Кулешевские могут быть потомками совершенно разных людей из разных Кулешев, не связанных кровным родством.

В написании фамилии встречается вариант «Кулешовская» (с буквой «о»), что тоже нормально: ударение падает на второй слог, и безударная гласная на письме могла колебаться. Однако форма с «е» (Кулешевская) более архаична и точнее отражает исходный топоним.

Если коротко: ваши предки, скорее всего, жили в селе или деревне Кулешево. А вот кем они были — крестьянами, однодворцами или мелкими помещиками — покажут только архивные розыски по конкретному региону.