Фамилия Кулешевский — одна из тех, где географическая привязка оказывается сильнее прозвищно-профессиональной. В отличие от распространённых «вариаций каши» (Кулешов, Кулеш, Кулеша), суффикс -ский указывает не на прямого сына или потомка человека по прозвищу Кулеш, а на дворянский или шляхетский способ образования фамилии — от названия места. Проще говоря, Кулешевский — это «тот, кто родом из Кулешева» или «владелец имения Кулешево».

Основа «Кулеш» в данном случае действительно восходит к слову «кулеш» — жидкая каша или похлёбка из пшена, популярная в южнорусских, украинских и польских землях. Но в качестве топонима она могла закрепиться по разным причинам: либо деревню основал человек с прозвищем Кулеш (любитель или изготовитель этого блюда), либо сама местность ассоциировалась с болотистой, «кашистой» почвой. В исторических документах известно несколько селений с названием Кулешево, Кулеши, Кулешовка — на территории современной Беларуси, Украины и западных областей России.

Словообразовательная модель здесь классическая для польско-белорусского ареала: топоним на -ов/-ев + суффикс -ский. Это типично для фамилий мелкой шляхты, которая получала фамилию по названию родового гнезда. В Российской империи такие фамилии нередко переходили и к духовенству — семинаристам могли дать фамилию Кулешевский по месту рождения или по «благозвучию», чтобы отличаться от простых Кулешовых. Однако массового распространения среди крестьян эта фамилия не получила: суффикс -ский оставался маркером более высокого сословия или образованного слоя.

Любопытно, что однокоренная фамилия Кулешов встречается в разы чаще и имеет однозначно прозвищное происхождение. Кулешевский же — вариант редкий, сконцентрированный в основном на западе и юго-западе бывшей Российской империи. Если ваш предок носил эту фамилию, велика вероятность, что он происходил из мелкопоместных дворян, однодворцев (потомков служилых людей на южных рубежах) или из духовного сословия. Точных данных о массовых носителях фамилии в открытых источниках немного, что только подтверждает её локальный и элитарный характер.