Фамилия Кулеш — один из примеров того, как повседневная еда становилась личным прозвищем, а затем и фамилией. В основе лежит слово «кулеш» — сытное блюдо, хорошо известное в русской и украинской кухне. У Даля «кулеш» — это и каша-размазня, и похлебка с солониной из горохового толокна, и даже напиток из солода, похожий на пиво. У русских в прошлом так называли кушанье из толокна, заваренного кипятком. Прозвище Кулеш могли дать либо заядлому любителю этого блюда, либо торговцу, который его готовил и продавал.

Модель образования фамилии проста: прозвище перешло в фамилию без каких-либо суффиксов, по так называемому «нулевому» типу. Это характерно для украинской и южнорусской ономастики, где фамилии нередко совпадают с нарицательным словом (ср. Борщ, Сало, Кисель). Родственная фамилия Кулешин образована уже с помощью притяжательного суффикса -ин, то есть «чей? — Кулешин», сын Кулеша.

Первое документальное упоминание относится к 1624 году: Кулеш Иван, посадский человек из Зарайска. Это ценная зацепка: Зарайск — старинный город на юго-востоке Московской области, на границе с Рязанской землей. Значит, уже в начале XVII века фамилия бытовала в служилой и посадской среде, а не только среди крестьян.

В отличие от многих «едальных» фамилий, Кулеш не получил широкого распространения на севере и в Сибири — его ареал в основном совпадает с чернозёмной полосой и украинскими территориями, где кулеш был повседневным блюдом. Встречаются и варианты написания через «а» — Кулеш, но это скорее исключение, чем правило.