Фамилия Кулешов, как и родственные Кулешин и Кулешов, происходит от прозвища Кулеш. В основе — название популярного на Руси блюда. Кулешом называли и жидкую кашу-размазню, и похлебку с солониной из горохового толокна, и даже напиток из солода, напоминающий пиво. В словаре Даля «кулеш» определяется именно как каша или похлебка такого рода.

Прозвище Кулеш могли дать по разным причинам. Самая прямая — страстный любитель этого кушанья. Но не менее вероятно, что так называли искусного повара, у которого кулеш получался особенно хорошо, или же торговца, продававшего это блюдо. Фамилии, образованные от подобных «кулинарных» прозвищ, были на Руси довольно распространены — они давали меткую и понятную характеристику человеку.

Первые документальные упоминания встречаются в источниках XV–XVII веков. У Веселовского в его ономастических работах названы несколько носителей: Кулешин Василий, дьяк, упоминаемый в 1490 году в составе посольства к римскому императору; Кулешин Тимофей, казненный в годы опричнины. Самое раннее прямое упоминание самой фамилии Кулешов относится к 1624 году — это Иван Кулешов, посадский человек из Зарайска.

Суффикс -ов в фамилии указывает на принадлежность: «сын Кулеша». То есть фамилия Кулешов — это отчество-притяжательное прилагательное, закрепившееся за потомками человека по прозвищу Кулеш. Такая модель образования — одна из самых массовых в русской антропонимии, что косвенно подтверждает и популярность самого прозвища.