Фамилия Кулешенко — характерный пример украинской фамилии, образованной по продуктивной модели с суффиксом -енко. На востоке Украины этот суффикс означал «сын» или «потомок», поэтому изначально Кулешенко — это «сын Кулеша». В основе лежит прозвище Кулеш.

Кулеш — это не имя, а народное название жидкой каши или похлёбки, чаще всего из пшена. В украинской и южнорусской кухне кулеш был сытным и доступным блюдом, которое варили в поле пастухи или чумаки. Прозвище Кулеш могли дать человеку по нескольким причинам. Самая прямая — любитель этой каши или тот, кто её часто готовил. Но нередко прозвища давали по внешнему сходству: так могли назвать полного, рыхлого человека, напоминавшего разварившуюся кашу. В некоторых говорах «кулеш» имел и переносное значение — нерасторопный или вялый человек.

Суффикс -енко в фамилии Кулешенко указывает на её происхождение с территории современной Центральной и Восточной Украины, а также юга России, куда активно переселялись украинцы в XVII–XVIII веках. Эта модель была настолько популярной, что стала маркером украинской фамильной системы: Гордиенко, Тимошенко, Шевченко — и Кулешенко стоит в том же ряду.

Интересно, что фамилия Кулешенко могла возникнуть и от другого корня. В некоторых регионах «кулешом» называли не только еду, но и вид плетёной корзины или мешок. В этом случае прозвище получал корзинщик или торговец, носивший товар в кулеше. Однако версия с кашей остаётся основной и более распространённой в ономастике.

Фамилия не относится к дворянским или аристократическим — это типичная фамилия крестьянского или казачьего сословия. Её носители были простыми людьми, чьё прозвище закрепилось за родом. Встречается Кулешенко преимущественно на Левобережной Украине и в прилегающих областях России, что подтверждает её восточноукраинские корни.