Фамилия Кулешина — одна из тех, что хранят прямую связь с бытом и вкусовыми пристрастиями предков. В её основе лежит прозвище Кулеша, образованное от слова «кулеш» — жидкой каши или похлёбки из пшена с салом, популярного блюда в южнорусских и украинских землях. Скорее всего, Кулешей прозвали страстного любителя этого кушанья либо повара, которому оно особенно удавалось. В любом случае прозвище было не обидным, а скорее добродушно-бытовым, и закрепилось за человеком по заметной черте — гастрономической привязанности или ремеслу.

Фамилии на -ин, к которым относится Кулешина, образуются по патронимической модели: от прозвища или имени на -а/-я. Кулеша → Кулешин → Кулешина. Это типичная модель для русских фамилий, где суффикс -ин указывает на принадлежность: «сын Кулеши» или «жена Кулешина». В женской форме фамилия сохраняет ту же основу, что и мужская, и в дореволюционной традиции принадлежала замужней женщине или дочери из рода Кулешиных.

Ранние письменные свидетельства подтверждают древность фамилии. В исследованиях С. Б. Веселовского упоминаются: Кулешин Василий, дьяк, 1490 год (ездил в посольстве к римскому императору); Кулешин Тимофей, казнённый в опричнине; а также Кулешов Иван, посадский человек 1624 года из Зарайска. Дьяк Василий Кулешин — фигура исторически заметная: в 1490 году он участвовал в посольстве Траханиота к императору Максимилиану для заключения договора против Польши и по делу о сватовстве императора к дочери Иоанна III. Позже, в 1495 году, сопровождал княжну Елену в Вильну, а через пять лет ездил туда же с требованием, чтобы великий князь Александр не принуждал её к переходу в католичество. Таким образом, уже в XV веке носители этой фамилии оказывались в гуще дипломатических событий, а не только в крестьянской или посадской среде.

Фамилия Кулешина встречается реже, чем однокоренная Кулешов, но это не делает её менее интересной. Вариант на -ин чаще закреплялся в северных и центральных регионах России, тогда как Кулешов типичен для юга. В целом же оба варианта восходят к одному корню, и выбор суффикса зависел от местной традиции и формы прозвища: если в основе было Кулеша — получали Кулешина, если Кулеш — Кулешова.