Так и представитель рода Кулешиных может по праву гордиться своей фамилией как ценным источником семейной истории: передаваясь из поколения в поколение, фамилия по сей день хранит память о происхождении человека. Фамилия Кулешина образована от прозвища Кулеша, которое восходит к слову «кулеш». Поэтому, скорее всего, Кулешей прозвали страстного любителя подобного лакомства. Исходя из этого, можно предположить, что прозвище Кулеша носил повар, которому особенно удавался кулеш. Фамилии, образованные от этого прозвища, были довольно популярны. Веселовского упоминаются: Кулешин Василий, дьяк, 1490 г., в посольстве к римскому императору; Кулешин Тимофей, казнен в опричнине; Кулешов Иван, посадский человек, 1624 г., Зарайск. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Кулеша, со временем получил фамилию Кулешин. В истории известен дьяк Василий Кулешин. В 1490 году он ездил в посольстве Траханиота к императору Максимилиану для заключения договора, направленного против Польши, и по делу о сватовстве императора к дочери Иоанна III. В 1495 году Кулешин сопровождал дочь Иоанна, Елену, в Вильну, а через 5 лет ездил туда же с требованием от имени Иоанна, чтобы великий князь Александр не принуждал Елену к переходу в католичество.