Фамилия Клешева образована от прозвища или нецерковного имени Клеш. В основе лежит слово «клеш» — устаревшее диалектное название рыбы, в частности, мелкой плотвы или уклейки. В некоторых говорах «клешом» называли также рыбу-прилипалу или просто мелкую рыбёшку. Прозвище Клеш могли дать человеку маленького роста, худощавому или юркому — по ассоциации с вертлявой рыбой. Менее вероятно, хотя и возможно, что прозвище связано с глаголом «клешить» — в некоторых регионах это означало «ковылять, ходить с трудом» или «горбиться». Но рыбья версия выглядит естественнее: прозвища от названий рыб (Карась, Ёрш, Окунь) в русской традиции распространены, и Клеш — один из таких случаев.

Суффикс -ев- указывает на принадлежность: Клешев — буквально «сын Клеша» или «из рода Клеша». Форма Клешева — женская или унаследованная от отца Клешев. Фамилия недворянская, скорее всего, крестьянская или мещанская, возникла в среде, где прозвища были в ходу до закрепления фамилий в XVIII–XIX веках.

Географически фамилия встречается в центральных и северных областях России — в Вологодской, Архангельской, Костромской губерниях, где рыболовство было важным промыслом. Встречается вариант написания Клёшев — с ударением на первый слог и буквой ё, что может указывать на местное произношение. В современных данных фамилия редкая, не массовая, что типично для прозвищных фамилий от диалектных слов, не вошедших в литературный язык.