Фамилия Калёшева — женская форма, мужской вариант — Калёшев. Это достаточно редкая фамилия, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять корень, нужно отбросить суффикс -ев (указывающий на принадлежность: «чей?» — Калёшев, то есть сын или потомок Калёша). Основа — Калёш. Здесь и кроется главная загадка.

Наиболее вероятная версия связывает фамилию с диалектным словом «калёша» или «калёш». В южнорусских и украинских говорах так называли калошу — резиновую обувь, надеваемую поверх сапог. Прозвище Калоша (или Калёша) мог получить человек, который шил или продавал такую обувь, либо носивший её не по погоде, либо обладавший какой-то характерной походкой или фигурой, напоминавшей «калошу». В ономастике прозвища по предметам одежды — обычное дело (например, Сапог, Лапоть, Шапка). Мягкое «ё» в корне (Калёша вместо Калоша) — типичная черта ряда русских говоров, где «о» под ударением перед твёрдыми согласными переходило в «ё».

Есть и другая, более редкая версия. В некоторых областях «калёш» могли называть недоваренный комок теста в супе или каше (то, что в других местах зовут «клёцкой»). Тогда прозвище могло закрепиться за любителем такой еды или за поваром. Эта версия менее убедительна, так как слово «клёцка» в русском языке исторически шире, чем «калёш».

Фамилия Калёшев (Калёшева) — явно не дворянская и не из числа искусственных семинарских фамилий. Она возникла в крестьянской или ремесленной среде, скорее всего, на юге России или в чернозёмных областях, где были сильны малороссийские говоры. Это фамилия-прозвище, которая характеризует человека через бытовую деталь — будь то обувь или еда, что типично для простонародной ономастики XVI–XVII веков. Встречаемость фамилии сегодня крайне низкая, что говорит о её локальном происхождении: скорее всего, она возникла в одном-двух сёлах и дальше не распространилась широко.