Фамилия Калёшев — редкий случай, где ударение в корне меняет всё. Если произносить с ударением на первый слог — Ка́лёшев, то основа — диалектное слово «калёша», то есть калоша, галоша. Прозвище Калоша в старину давали либо человеку маленького роста (калоша — нечто низкое, приземлённое), либо тому, кто ходил в грязной обуви. В этом случае фамилия образована по стандартной модели: прозвище + суффикс -ев (фонетический вариант -ов после шипящих и мягких согласных). Если же ударение на второй слог — Калё́шев, — то корень восходит к глаголу «калить» (нагревать, закалять). Тогда прозвище Калёш могли дать кузнецу или человеку с «горячим», вспыльчивым нравом.

Вторая версия выглядит правдоподобнее, и вот почему. Суффикс -ев в фамилиях часто присоединяется к основам на -ш (ср. Гри́шев, Фе́дошев). Но форма Калёш — это не прямое производное от «калить», а скорее усечённая версия от «Калёный» или «Калёша» (тот, кто калит). В говорах слово «калёш» встречалось как обозначение раскалённого железа или ожега, так что прозвище могло быть профессиональным.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным регионам России — Вологодской, Костромской, Кировской областям, где диалектное «калёный» в значении «закалённый» было в ходу. Встречается она редко, что говорит о локальном происхождении: возможно, от названия деревни Калёшево или от прозвища одного человека, чьи потомки разошлись по округе.

В словарях фамилия не зафиксирована широко, но по словообразованию она прозрачна: это типичная «прозвищная» фамилия, где суффикс -ев указывает на принадлежность («сын Калёша»). В отличие от фамилий на -ин, которые чаще образуются от имён на -а/-я, здесь мы видим модель от прозвища на твёрдый согласный.

Так что если вы Калёшев, ваши предки с большой вероятностью были кузнецами или людьми с крутым нравом, жившими в лесной глуши центральной России.