Фамилия Какешев — редкая и неочевидная для русского уха. По модели образования она входит в группу фамилий на -ев, то есть образована от прозвища или имени, оканчивающегося на мягкий согласный или на -й. В данном случае основа — Какеш.

Самая вероятная версия связывает эту фамилию с тюркскими языками. Корень «как» (или «какы») в ряде тюркских наречий означает «твердый», «крепкий», «сухой». Суффикс -еш может быть уменьшительно-ласкательным или образовывать прозвище по характерному признаку. Таким образом, Какеш — это, скорее всего, прозвище человека крепкого, сухощавого, выносливого. В тюркской среде такие прозвища давали по внешности или по свойствам характера, а при переходе в русскую фамилию к ним добавляли стандартный суффикс принадлежности -ев, означающий «сын Какеша» или «из рода Какеша».

Географически фамилия тяготеет к регионам, где исторически жили тюркоязычные народы, контактировавшие с русскими: Северный Кавказ, Поволжье, Западная Сибирь. Встречается у кумыков, ногайцев, а также у казахов. В русском контексте фамилия могла закрепиться за крещеными представителями этих народов или за казаками, служившими в пограничных областях.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с арабским именем Каки (один из эпитетов Аллаха в значении «Обеспечивающий пропитанием»), которое через тюркское посредничество могло дать форму Какеш. Однако для фамилий, образованных от имен, в тюркской среде чаще встречаются суффиксы -ов/-ев, а сам корень без дополнительных искажений обычно сохраняется лучше.

Социальный статус носителей фамилии Какешев в XIX веке, скорее всего, был крестьянским или казачьим. Дворянских родов с такой фамилией в «Бархатной книге» и других родословных сборниках не зафиксировано. Это фамилия, которая говорит о своих корнях прямо: предок был человеком, которого в округе знали как Какеша — крепкого, сухого, стойкого.